회고 스킬

현재 대화 세션을 돌아보며 유의미한 정보를 추출하고, 적절한 위치에 기록을 남긴다. 다음 대화에서 LLM이 같은 실수를 반복하지 않거나, 더 나은 판단을 내릴 수 있도록 맥락을 축적하는 것이 핵심 목적이다.

실행 절차

Step 1: 대화 세션 분석

현재 대화 전체를 읽으며 아래 항목을 추출한다. 여러 세션을 대상으로 하는 회고라면, 먼저 아래 "옵션: 범위 확장 → 다중 세션·주간 회고 워크플로우"로 세션을 분산 분석한 뒤 그 결과를 종합해 같은 항목을 추출한다.

추출 항목:

• 수정/재작업 발생 지점: 내가 처음 제안한 것을 사용자가 수정 요청한 경우 → 왜 틀렸는지
• 사용자 명시적 피드백: "그건 아니야", "그게 아니라", "다시 해봐", "원본 유지해" 등의 표현
• 사용자 암묵적 피드백: 수정 없이 바로 수락한 접근법 → 무엇이 잘 작동했는지
• 새로 파악한 사실: 프로젝트 구조, 팀 맥락, 사용자 선호 등 이전에 몰랐던 것
• 스킬/문서 개선 포인트: 스킬이 놓친 케이스, 문서에 없는 규칙
• 반복 작업 패턴: 이번 세션(또는 여러 세션)에서 여러 번 반복한 다단계 절차 → 신규 스킬 후보
• 문서화 공백: 내린 결정·파악한 구조·확립한 절차인데 코드·CLAUDE.md·볼트·문서 어디에도 안 적힌 것 → 문서화 후보

Step 2: 인사이트 분류 및 업데이트 항목 결정

추출한 항목을 아래 4가지 카테고리로 분류하고, 각각 업데이트가 필요한지 판단한다. 업데이트 여부는 강제하지 않는다 — 유의미한 변경이 없으면 해당 항목은 건너뛴다.

업데이트 판단 기준

카테고리별로 아래 기준을 충족할 때만 처리한다.

메모리 → `memory-curator`에 위임

• retrospective는 메모리 "후보"(사용자가 교정한 접근법, 비자명한 선호, 기존에 없는 새 패턴)를 식별만 한다.
• 실제 저장·중복판정·인덱스 관리는 memory-curator 기본 모드에 맡긴다 — 회고가 끝나면 memory-curator를 이어서 실행한다(또는 그 절차를 그대로 따른다).
• 왜: 같은 세션을 두 번 긷지 않게 한다. memory-curator의 중복 방지 필터(이미 저장됨 / 코드에 있음 / CLAUDE.md에 있음)가 메모리 비대화를 막는 단일 관문이 된다. retrospective가 메모리까지 직접 저장하면 두 스킬이 겹쳐 중복 메모리가 쌓인다.

신규 스킬 추천 — 같은 다단계 작업을 반복했을 때

• 한 세션에서 같은 절차를 여러 번 반복했거나, 기간 회고에서 여러 세션에 걸쳐 같은 순서로 도구를 엮는 패턴이 보일 때.
• 추천만 한다(자동 생성 금지). "이런 패턴이 반복되니 스킬로 만들면 좋겠다"고 제안하고, 사용자가 동의하면 skill-creator로 넘긴다.
• 왜: 반복은 스킬화의 가장 강한 신호고, 회고는 그 신호를 포착하기 가장 좋은 시점이다.

문서화 공백 — 결정·구조·절차가 어디에도 안 적혔을 때

• 이번 작업에서 내린 의사결정·파악한 시스템 구조·확립한 절차인데, 코드 주석·CLAUDE.md·볼트·README·이슈 어디에도 기록이 없을 때.
• 추천만 한다. 귀착지를 함께 제안한다 — 재사용 지식이면 볼트 wiki, 프로젝트 규칙이면 프로젝트 docs/README/CLAUDE.md, 일회성 작업 보고면 private/.
• 왜: 머릿속에만 있는 결정은 다음 사람(미래의 나 포함)에게 전달되지 않는다.

볼트 (회사) — 업무 관련 기록, 나중에 사람이 다시 꺼내볼 가치가 있을 때

• 의사결정 근거 (왜 이 방식을 선택했는지, 팀/프로젝트 맥락 포함)
• 오늘 작업에서 발생한 문제와 해결 과정
• 반복 사용 가능한 업무 체크리스트나 절차

볼트 (개인) — 회사 맥락을 제거한 순수 기술 인사이트

• 범용 기술 지식 (예: iOS 코드사이닝 절차, 머지된 PR 이후 누락 커밋 복구)
• 특정 회사/팀/프로젝트를 언급하지 않아도 성립하는 내용만

스킬/지침 — 스킬이 다음에 같은 상황에서 다르게 행동해야 할 때

• 스킬이 커버하지 못한 케이스가 실제로 발생한 경우
• 절차상 순서가 잘못됐거나 빠진 단계가 있는 경우

CLAUDE.md — 계층을 구분해서 반영한다 지침이 적용될 범위에 맞는 층을 고른다. 잘못된 층에 넣으면 너무 넓게(전역) 새거나 너무 좁게(디렉토리) 갇힌다.

• 판단 기준 = 공유 여부: 팀과 공유할 규칙이면 CLAUDE.md(전역/프로젝트/디렉토리), 다른 팀원에게 강요하면 안 되는 나 개인만의 방식·로컬 환경이면 CLAUDE.local.md.
• 전역 변경은 파급이 가장 크니 가장 신중하게 — 정말 모든 프로젝트에 맞을 때만. 사용자가 명시적으로 "항상 이렇게"라고 한 경우.

Step 3: 회고 요약 출력

업데이트 전, 아래 형식으로 회고 내용을 먼저 출력한다.

## 회고 요약 — YYYY-MM-DD

### 잘 된 것
- ...

### 개선이 필요했던 것
- 무엇이 문제였는지 + 왜 그랬는지

### 추천 업데이트
- [ ] [스킬] daily-standup: "다듬기 모드" 분기 추가
- [ ] [신규 스킬?] 같은 다단계 작업을 N회 반복 → 스킬화 제안 (skill-creator)
- [ ] [메모리→curator] 사용자 원본 존중 선호 (memory-curator로 위임)
- [ ] [볼트] 오늘 배운 GitHub 이슈 탐색 패턴 기록
- [ ] [문서화?] X 절차가 어디에도 미기록 → 볼트 wiki 제안
- [ ] [CLAUDE.local.md] 개인 로컬 경로/작업 방식 선호
- [ ] [CLAUDE.md] (변경 없음)

각 항목마다 왜 업데이트가 필요한지 한 줄로 근거를 제시한다. 업데이트 불필요 항목은 "(변경 없음)"으로 명시한다.

Step 4: 사용자 확인 후 업데이트 실행

추천 목록을 보여주고 사용자 확인을 받은 뒤 실행한다.

"위 항목들을 업데이트할까요? 빼거나 추가할 항목이 있으면 말씀해 주세요."

사용자가 전체 동의하거나 일부 선택하면 해당 항목만 실행한다.

업데이트 원칙:

• 스킬 문서: 기존 문서를 최대한 유지하고, 변경 최소화. 새 규칙은 기존 구조에 자연스럽게 삽입
• 메모리: 직접 저장하지 않는다. 식별한 후보를 memory-curator 기본 모드로 넘겨 저장·중복판정·MEMORY.md 인덱스 일치 검증을 일임한다. (중복 정리·전역 승격 후 메모리 삭제 같은 위생 작업도 memory-curator가 담당.)
• 신규 스킬 추천 / 문서화 공백: 제안만 하고 사용자 동의를 받는다. 스킬화는 skill-creator로 연결, 문서화는 함께 제안한 귀착지에서 진행.
• 볼트 (회사): CLAUDE.md에 명시된 회사 볼트의 retrospective/YYYY-MM-DD.md에 저장
• 볼트 (개인): CLAUDE.md에 명시된 개인 볼트의 retrospective/YYYY-MM-DD.md에 저장 (회사 맥락 제거 후)
• CLAUDE.md / CLAUDE.local.md: 위 계층 표대로 올바른 층을 고른다. 전역 변경은 사용자가 명시적으로 동의한 경우만.

Step 5: 완료 보고

업데이트한 파일 목록과 변경 내용을 간략히 보고한다.

옵션: 범위 확장

기본은 현재 대화 세션만 분석한다. 사용자가 원하면 아래 추가 소스도 포함할 수 있다.

다중 세션·주간 회고 워크플로우

"지난 주", "이번 주", "최근 N일", "여러 세션" 같은 요청은 세션이 수십~수백 개라 현재 컨텍스트로 한 번에 읽을 수 없다. 아래 순서로 분산 처리한다.

1. 세션 수집 — 대상 기간의 실질 세션을 모은다. 세션 파일은 ~/.claude/projects/<인코딩된-경로>/*.jsonl 에 있다 (subagents/ 하위는 제외). daily-summary 스킬에 collect_jsonl.py 가 있으면 쓰고, 없으면 직접 수집한다:

# 기간 내 실질 세션을 날짜|줄수|경로로. mtime이 아니라 첫 timestamp로 날짜를 잡는다.
for f in $(find ~/.claude/projects -path "*subagents*" -prune -o -name "*.jsonl" -mtime -16 -print | grep -i <워크스페이스>); do
  ts=$(grep -m1 -o '"timestamp":"[0-9-]*' "$f" | head -1 | sed 's/"timestamp":"//')
  echo "$ts|$(wc -l < "$f")|$f"
done | awk -F'|' '$1 >= "<시작일>" && $2 > 20' | sort

20줄 이하는 즉시 종료·취소된 빈 세션이니 제외한다. zsh에서 문자열 비교는 [[ ]] 또는 awk로 한다.

2. 날짜별 병렬 분산 분석 — 날짜(또는 프로젝트) 단위로 묶어 서브에이전트(Explore 등)에 분배한다. 각 에이전트는 맡은 세션들에서 사용자 발화만 뽑아 회고 재료를 추출한다 (tool_result는 자동 제외됨):

jq -r 'select(.type=="user") | .message.content | if type=="string" then . elif type=="array" then (.[]|select(.type=="text")|.text) else empty end' <세션.jsonl>

jsonl 전체를 읽지 말고 위 jq로 사용자 발화에 집중한다. assistant 출력은 결론만 일부 참고한다. 각 에이전트에 Step 1의 추출 항목과 "날짜별 마크다운" 출력 형식을 그대로 지시한다.

3. 실제 산출물 대조 — 각 레포 git log --since=<시작일> 으로 커밋/PR을 모아 교차 검증한다. 세션은 "왜/어떻게"(과정·피드백), git log는 "무엇을"(성과)을 보여준다.

4. 종합 — 에이전트 결과를 합쳐 반복되는 선호 패턴을 추린다. 주간 회고에서는 개별 사건보다 반복 패턴이 가장 큰 자산이다.

볼트 저장 형식

볼트 경로는 CLAUDE.md에 명시된 값을 사용한다.

회사 볼트 — retrospective/YYYY-MM-DD.md

# 회고 — YYYY-MM-DD

## 잘 된 것
- ...

## 개선이 필요했던 것
- 문제 상황: ...
- 원인: ...
- 다음엔: ...

## 업데이트한 것
- [스킬] daily-standup — 다듬기 모드 분기 추가
- [메모리] feedback-original-content-respect.md 신규 생성

개인 볼트 — retrospective/YYYY-MM-DD.md

회사/팀/프로젝트명 없이 범용 기술 지식만 작성한다.

# 기술 인사이트 — YYYY-MM-DD

## 오늘 배운 것
- ...

## 재사용 가능한 절차/체크리스트
- ...

주의사항

1. 강제 업데이트 금지: 유의미한 변경이 없으면 파일을 건드리지 않는다. "변경 없음"이 정직한 결과다.
2. 과잉 해석 금지: 사용자가 단순히 방향을 바꾼 것과 내가 틀린 것을 구별한다. 사용자 의도 변경은 피드백이 아니다.
3. 볼트 보안 원칙 준수: 회사 내부 기밀(코드, 설계, API 키 등)은 반드시 회사 볼트(synergyai-obsidian)에만 저장한다.
4. 메모리는 memory-curator에 일임: retrospective는 메모리를 직접 저장하지 않는다. 후보만 식별해 넘기고, 중복 방지·인덱스 검증·전역 승격 후 정리는 memory-curator의 책임이다. (두 스킬이 같은 세션을 두 번 긷지 않게 하는 분리다.)
5. 추천은 추천으로 끝낸다: 신규 스킬·문서화는 제안만 하고, 사용자 동의 없이 스킬을 만들거나 문서를 쓰지 않는다.
6. CLAUDE.md 계층 신중하게: 층 선택을 틀리면 너무 넓게/좁게 퍼진다. 특히 전역 변경은 파급이 크니 사용자가 명시적으로 원하는 경우에만. 개인 전용은 CLAUDE.local.md로.